氯化铈的使用

2020-11-04

    氯化铈在有机和医药中间体合成中的应用受到比较广的关注。众所周知,格氏试剂或有机锂与羰基的亲核加成反应是有机合成中的一个重要步骤,具有较广的应用。但是,这种加成反应通常伴随着β-4的加成和缩合反应。它的加入能较好地阻止这些副反应,增加收率,缩短反应时间。由于CE具有很强的氧亲和力,CE比mg还容易与羰基上的氧原子结合。此外,铈试剂的碱性比有机锂和格氏试剂低,容易与羰基氧配位活化羰基'56),利于亲核试剂与羰基的加成反应。因此,有机铈能与具有高位阻的醛酮反应生成相应的醇8,并能合成多种叔醇。实验进行证明,在无水CECL存在下,烷基、萘基、芳基、杂环芳基和a,β-全不饱和取代的酰基能与乙烯基溴化镁反应,且无副反应。随着制备工艺的工业化,在有机合成和医药中间体领域显示出良好的应用前景。

  以有机锂与等量的氯化铈(CECL)反应合成有机铈试剂,将它悬浮在t1hf中,调节温度至-78c,在悬浮液中加入有机锂,得到有机铈试剂。

  有机铈试剂的合成是格氏试剂与等量的氯化铈10反应,将它悬浮在THF中,在0℃下向悬浮液中加入格氏试剂,得到有机铈试剂。

  1982年,曾报道了用有机锂与无水碘化铈反应制备有机铈,然后与羰基化合物进行亲核加成反应得到相应的叔醇高。1984年,hnamoto等人。用它代替较贵的无水碘化铈,与有机锂或格氏试剂反应制备有机铈试剂。该试剂与羰基化合物反应时也表现出良好的反应活性。


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